No início dos anos 20, em meio às comemorações pelo Centenário da Independência do Brasil, o escultor Victor Brecheret, estimulado por Menotti del Picchia, propôs a realização de um monumento em homenagem às bandeiras sertanistas, que partiam de São Paulo entre os séculos XVII e XVIII.

Nova proposta, então reformulada, foi apresentada em 1936. As obras tiveram início no ano seguinte, mas foram totalmente paralisadas durante a Segunda Guerra Mundial, sendo retomadas apenas em 1946. A inauguração, em 25.1.1953, ainda com a Base inconclusa, integrou as comemorações pelo IV Centenário da Cidade de São Paulo.
Executada em granito Mauá, a obra transformou-se num dos cartões postais da cidade e é uma das mais conhecidas pela população. Reconhecido como um dos monumentos mais significativos da cidade, o Monumento às Bandeiras foi tombado pelo Conselho de Defesa do Patrimônio Histórico, Arqueológico, Artístico e Turístico de São Paulo CONDEPHAAT.

Em 2002, a Farah Sevice realizou o restauro deste monumento, tendo como cooperante a Lipton Ice Tea.